故事发生在名为凤梨学院的学校中，加贺见优希（下田麻美 配音）一直都憧憬着能够进入这所名门院校就读，通过自己的不懈努力终于实现了梦想。然而，在安排宿舍的时候，负责此事的柿乃坂绫奈老师（浅仓杏美 配音）误将优希认成了女生的名字而将他分入了女生宿舍。如果优希住在女生宿舍的事情被校方发现，优希势必会遭到学校

劇場版「鷲尾須美の章」は、小説「鷲尾須美は勇者である」がベースで、結城友奈の先代の勇者の活躍が描かれる。

《初音岛Ⅲ》是根据日本Circus公司出品一款的同名美少女游戏系列改编而成的电视动画，声优基本沿用游戏阵容，而在游戏中没有声优饰演的男主，并由石仓贤一负责导演与脚本。电视动画于2013年1月5日在TOKYO MX首播，全13话。永不凋零的樱花，年中无休的开放已经是以前的事情了。初音岛已经成为四季分明